Dámaso, Hugo y el Duque se mueven al margen de la ley. Aguantaderos, puteríos y la cárcel conforman una ruta en la que actúan sobre la base de un código de conductas y valores nunca escrito pero grabado a fuego en un estricto sistema de lealtades y de enfrentamientos. Son delincuentes especializados en asaltos a bancos y en piratería del asfalto, y se reúnen para dar el gran golpe.
Leyenda negra explora el mundo del hampa desde su interior, a través de las voces de sus protagonistas. Un delincuente, la amante de uno de ellos, el abogado que los defiende y un periodista reconstruyen la saga de una banda que se volvió mítica y se internan en una historia descarnada, donde los crímenes de los que desafían las normas se cruzan con la corrupción policial institucionalizada y aceptada por el poder.
Con sobriedad y una suerte de romanticismo no sentimental, Osvaldo Aguirre retrata a sus villanos como antihéroes que cuestionan las premisas hipócritas de la sociedad y apuestan por la aventura, aun a riesgo de perder la libertad y la vida.